Кабинет Министров Украины назначил Олега Проживальского на должность заместителя Министра транспорта и связи, директором Государственного департамента по вопросам связи и информатизации. Об этом говорится в распоряжении Кабмина N391-р от 5 марта 2008 года.

До своего нового назначения О.Проживальский работал на должности директора по корпоративному управлению и контролю "МТС-Украина". В 1992-1995 годах занимал должность Министра связи Украины.

В 1992-1995 годах О.Проживальский занимал должность Министра связи Украины, позднее работал консультантом компании "РТТ Телеком Нидерланды", первым заместителем генерального директора Украинского объединения электросвязи "Укртелеком", заместителем председателя правления ОАО "Укртелеком", заместителем председателя Государственного комитета связи и информатизации Украины. Был президентом Украинской ассоциации операторов предприятий связи "Телас".